Şehzade Halil

Orhan Gazi'nin beşinci karısı Teodora Hatun'dan olan oğludur. Annesi Teodora Hatun, Bizans İmparatoru VI. Yannis Kantakuzenos'un kızıdır.

Sultan Orhan Gazi

Kaçırılması

14. yüzyılın ortalarında Ege Denizi ve Marmara Denizi kıyıları boyunca korsanlık oldukça yaygındı. Korsanlar genellikle insanları fidye için kaçırırlardı. 1357 yılında, korsanlar Halil'i Marmara kıyısında İzmit'te (antik Nikomedia) kaçırdılar. Kaçırmadan önce kimliğini bilip bilmedikleri bilinmemektedir ancak öğrendiklerinde Ege kıyısında Phokaia'ya (modern Foça) kaçtılar. Phokaia, Ceneviz Cumhuriyeti'nden yeni ele geçirilmiş Leo Kalothetos komutasında bir Bizans kalesiydi. Orhan, oğlunu kurtarmak için Bizans İmparatoruIV. Andronikos Paleologos'a başvurdu. Bizans borçlarının silinmesi ve Bizans tacında hak iddia eden Kantakuzinos ailesini desteklememe sözü verdi. Andronikos bunu kabül edip Halil'i kurtarmayı denedi fakat Leo bu konuda gönülsüzdü ve 1358 yılında Andronikos Phokaia'yı masrafları Orhan tarafından karşılanan üç gemilik küçük bir filo ile kuşatmak zorunda kaldı.[1] Phokaia'ya karşı yapılan ortak harekat için, Anadolu Selçuklu Devleti dağılmasından sonra batı Anadolu'da ortaya çıkan küçük Türkmen beyliklerindenSaruhanoğulları Beyliği hükümdarı İlyas Bey'i de çağırdı. Fakat, İlyas iki taraflı oynuyordu ve planı bir av partisi sırasında Andronikos'u kaçırmaktı. Ancak Andronikos önce davranıp bu planların önüne geçip onu tutukladı.Saruhanlıların işbirliği olmayınca, kuşatmayı kaldırdı. 1358 hareketinin başarısızlığından sonra, Orhan Boğaziçi'nin Asya kıyısında bulunan Scutari'ya (modern Üsküdar) görüşmeye geldi ve fidye olarak 30.000 Duka ödemeyi kabul etti. 1359 yılında, Halil serbest bırakıldı.
Anlaşmanın bir parçası olarak, Halil V. Yoannis Paleologos'un 10 yaşındaki kızı İrini Paleologina ile nişandırıldı. Halil'in ağabeyi Şehzade Süleyman ölünce, Paleologos Hanedanını onu Osmanlı Beyliği'nin yeni velihatı olarak görmeyi umdular. Fakat Orhan'ın ölümüyle, Halil'in kardeşi I. Murad yeni Bey olarak tahta oturdu. Halil taht için mücadele etse de, 1362 yılında kardeşi tarafından idam edilmiştir.