Doğum tarihi 1281 olarak verilmekle beraber, bu tarihi 1274, 1279, 1287 olarak veren kaynaklar da bulunmaktadir. Osmanoğullarının en uzun ömürlüsü olan Orhan Bey'in çocukluğu ve gençliği bilinmemektedir. Nasıl yetiștiği, nasıl eğitim aldıği, hatta okur yazar olup olmadığı bilinmemektedir. Osmanlı tarihlerinde adının ilk geçişi 1298'de Nilüfer Hatun (Yarhisar Tekfuru kızı Holofira) ile evlendirilmesi nedeniyle olmuştur. 1300'de Köprühisar'in fethinde bulunmuş ve Karacahisar uçbeyliği verilmiştir. Osman Bey oğlunu emir-i kebir (beylerbeyi) rütbesi ile küçük beylik ordusuna komutan atamış ve bundan sonraki babasının her askerî eylemine katılmıştır.
Beyliğe babasının sağlığında mı yoksa õlümünden sonra mı geçtiği konusu tartışmalıdır.
Bizans tarihçisi Laonikos Chalkokondyles, kaynak göstermeden, babası ölünce oğlu Orhan'ın Uludağ'a çekildiğini ve sonra yanına asker toplayarak kardeşlerini alt ettiğini bildirir.
İlk Osmanlı tarihçilerinden İbni Kemal tarihinde Orhan Bey'in ahi liderlerinin kararı ile bey olduğunu ve
Ru'us-i hadem ve vücuh, Uluğ oğlu Orhan'i riyasete lâyik gördűler.
demektedir.
Aşıkpaşazade, Oruç Bey, Nesri gibi ilk Osmanli tarihçileri ve geleneksel kabul edilen anlatıma göre Beylik ileri gelenleri ve Osman Bey'in çocukları Osman Bey'in ölümü ardından bir toplantı yapmışlar; bu toplantıda Orhan Bey kardeşi Alaaddin'in Bey olmasını önermiş ama Aleaddin bunu kabul etmeyip, kardeşi Orhan'ın askerî başarılarınından dolayi, devlet ileri gelenlerinin uygun gördüğü gibi küçük kardeşi Orhan'ı Beylik tahtınamü nasip gördüğünü ifade etmiş ve böylece Orhan tahta geçmiştir.
Adına kesilen ilk Osmanlı akçe sikkesi Rebievvel 724 (Şubat 1324) tarihi taşımakta ve Orhan'in en geç bu tarihte Bey olduğuna kanıt sağlamaktadır.[
Osmanlı'nın ilk tapu senedini Miladi 1301 yılında Orhangazi; Şeyh İzzeddin İsmail'e Sakarya Akova'daki Çalıca ve Şehler Köyü vakıf tapusunu vermiştir.
Orhan Gazi'ye bey olduktan sonra "Şücaeddin", "İhtiyareddin" ve "Seyfeddin" sanlari verilmiştir. Adına tuğra çekilen ilk Osmanli beyidir.
Anadolu'da fetihler
Orhan Bey'in beylik yıllarının ilk dönemi Anadolu'da fetihlerle geçmiştir. Beyliği sırasında bütün diğer Anadolu beylikleri gibi İran'da kurulu İlhanlılar'ı metbu sayıp yıllık vergi ödemekte devam etmiştir. Diğer yandan da Bizans topraklarına yönelik akınlar ve fetihlerle Osmanlı Beyliği daha güç kazanmıştır.
Orhan Bey 1321'de Mudanya'yı fethederek beyliğini Marmara Denizi kıyısına erişmiştir. 1323 yılında Gebze de kendi adında camii yaptırmıştır. 1321 ve 1326'ya kadar Gazi komutanlar emri altında Osmanlı beylik birlikleri beylik sınırlarina sevkedilmiş; Konur Alp Batı Karadeniz dolaylarına, Akça Koca İzmit dolaylarına, Abdurrahman Gazi Yalova (Yalakabad) dolaylarına akınlar yaparak Yalova, Akyazı, Mudurnu, Pazaryeri (Ermenipazarı), Sapanca (Ayangölü), Kandıra, Samandra fetihleri yapılmıştır.
1326'da hedef, bölgenin en büyük merkezi olan ve yıllardır abluka altında tutulan Bursa kenti olmuştur. Önce Orhaneli (o zaman Atranos) kalesi alınmış ve yıkılmış; sonra Bursa hisarını kuşatmak üzere Pınarbaşı mevkininde karargah kurulmuştur. Fakat Köse Mihal Bey'in diplomatik çabaları sonucu kale muhafızı Evranos kaleyi savaşsız teslim etmiştir. Köse Mihal Bey ve Evranos Bey'in müslüman olup Orhan Bey'in hizmetinde akıncı beyleri olarak görev yapmaları ve bu misyonu kendi soydaşlarına devretmeleri Osmanlılık kimliği yaratma siyasetinin ilk başarılı sonuçlarıdır. Bir vekayiname Bursa alınışını 2 Cemazievvel 726 (6 Nisan 1326) olarak vermektedir. Fakat elde bulunan bazı, Orhan Gazi adına Bursa'da basılı olduğu gösterilen akçe sikkeleri daha önceki tarihleri göstermektedir. Genel olarak Osmanlı tarihçiler Bursa'nın alınması ile Orhan Gazi tarafından başkent yapıldığı bildirirler.
Sonraki yillarda Orhan Bey'in gazi komutanları akıncıları ile Kocaeli topraklarında ilerlemişler; Kartal ve Aydos kalelerini fethetmişler ve Boğaz kıyılarında görülmüşlerdir.
Mayıs 1329'da Bizans imparatoru olan III. Andronikos ve yakın danışmanı (sonra imparator olan) Yannis Kantakuzenos 2.000 paralı asker ile takviyeli bir Bizans ordusu ile Kocaeli'nde ilerlemiş; İzmit kuşatması yapan ise Orhan Gazi ivedi yürüyüşle Darıca üzerinden gelmiş; ve ilk defa bir meydan savaşı olarak Bizans ve Osmanlı orduları 11 Haziran 1329da Maltepe (Palekanon) Savaşı'na girişmişlerdir. Bu savaşta Bizans ordusu Osmanlı ordusuna yenik düşüp bozguna uğramış ve Bizans İmparatoru III. Andronikos yaralı olarak kurtulmuştur. Böylece III. Andronikos'un Bizans Anadolu topraklarını geri alma planları suya düşmüştür ve Bizanslılar bir daha böyle planlara girişmemişlerdir.
Orhan Bey'in bu askerî zaferi sonucu olarak bütün Hristiyanlar için ana itikat prensibi sağlayan Nicea İtikadı'in 325'de kabul edildiği şehir olan ve Bizans Konstantinopolis'i Latinlerin elinden alıp kurtaran İznik Rum İmparatorluğu'nun başkenti olmuş olan İznik (Nicea) 2 Mart 1331'de hiç direniş görünmeden fethedilmiştir. Orhan Bey ve yakınları tarafından yapılan imar çalışmaları çok kısa bir zamanda İznik bir Osmanlı kültür, ticaret ve sanat merkezi olan bir İslam şehrine döndürmüştür. Özellikle Orhan Bey İznik büyük katedralini camiye ve bir manastırı medreseye çevirtmiş; eşi Nilüfer Hatun bir imaret yaptırmış; oğlu Süleyman Paşa ise yeni bir medrese inşa ettirmiştir.
Bu çalışmalar sürerken Kara Timurtaş Paşa Marmara'nın Gemlik ve Armutlu kıyılarını Osmanlı sınırlarina katmış. Sonra daha eski klasik Roma İmparatorluğu'nun (284 ve civarında) başkentliğini yapmış olan ve 6 yıldır Osmanli ablukası altında bulunan İzmit (Nikomedia) 1337'de Bizans tarafından savunulamaz duruma gelmiş; son Bizans valisi Prenses Marika Paleialogos tarafından terkedilip Osmanlı orduları tarafından fethedip yönetimi Süleyman Paşa'ya verilmiştir.
Bunun üzerine III. Andronikos 1333de Osmanlı hükümdarı Orhan Beye bir barış anlaşması teklif etmiş ve yıllık 12.000 Bizans altını haraç karşılığında Bitinyada Bizans elinde kalmış olan arazilere Osmanlı'ları hücum etmemesini teklif etmiştir. Böylece Orhan Bey'in Anadolu'da küffardan fethedeceği önemli bir yer kalmamıştır.
Orhan Bey bu nedenle 1340'lı yıllarda beyliğini yeni bir strateji olan komşu Türkmen beyliklerin fethine yöneltmiştir. Bu ülkeler İslam siyaset felsefesine göre dar-ül harp olmadığı için bu yeni stratejinin uygulaması için sudan nedenler yaratılmıştır.
Önce Karesi Beyliğinde hükümdarlık kavgasına geçen Demirhan Bey ile Dursun Bey'in arasını bulmak nedeniyle Orhan Bey 1342'de Ulubad, Karacabey (Mihaliç) ve Mustafakemalpaşa (Kırmastı) kalelerini işgal etmiştir. Bununla da yetinmeyerek önemli bir askerî kuvvetle 1345'te Karesi Seferi'ne çıkmıştır. Bu iki kavgalı bey Bergama'da sıkıştırılmış; Dursun Bey kuşatma sırasında ölmüş; Demirhan Bey esir olarak alınmıştır. Böylelikle Karesi Beyliğine ait geniş topraklar ve Balıkesir, Manyas, Edincik ve Erdek kentleri Orhan Bey idaresine geçmiştir.
Sonra İç Anadolu'ya akınlar başlamıştır. Bu akınlar 1354'te Gerede ve Osmanlılara kuruluştan beri destek sağlayan Ahilerinin merkezi Ankara kalelerinin Orhan Bey'in eline geçmesi ile sonuçlanmıştır.
Rumeli'ye geçiş
Orhan Gazi'nin hükümdarlığının son döneminde yeni bir strateji ortaya çıkmıştır. Bu strateji Bizans'a yardım etme vesilesiyle Rumeli'ye Osmanlı askeri gönderilmesi ile başlayıp; Osmanlıların ve Türklerin Rumeli'de toprak edinip şehirlere de yerleşmesi ve yeni bir küffar elinden toprak fethetme sürecinin (sonucunda ta orta Avrupa'ya uzanacak olan sürecin) başlaması ile devam etmiştir.
Orhan Bey'in Bizans'a yardım etmesi, bir iç isyan sonrası imparatorluk tahtına geçen VI. Yannis Kantakuzenos'la kurulan yakın ilişkilerle başlamıştır. 1344'de Bizans İmparatoru zor bir durumda bulunuyordu. Selanik'teki valisi olan Yannis Apocausus duruma hakim olamamış ve bağnaz fanatikler (Zealot) olarak anılan bir parti tekrar idareyi eline almıştı. Sırp Kıralı Stefan IV. Duşan tekrar Bizans aleyhine dönmüş ve tüm Makedonya'yı istila etmek niyetiyle Serez kalesini kuşatma altına almıştı. Anadolu'da müttefiki olan ve daha önce askerî yardım sağlayan Aydınoğlu Umur Bey'in donanması Papa'nın kurduğu Lig müttefikleri donanması tarafından İzmir'de yakılmış ve İzmir Papalık müttefiklerinin işgali altına alınmıştı. Saruhan Beyliği asker sağlayabilecek durumda idi; ama bu kuvvetin hem Selanik hem de Sırp Kıralına karşı bir askerî sefer için yeterli olmayacağı gayet açıktı. Onun için 1345'in ilk aylarında VI. Yannis Kantakuzenos Orhan Bey'le yakın ilişkiler kurmak için temaslara başlamıştır. Kendisi tarih yazarı da olan Kantakuzenos bu evlilik hakkında kitabında bir bölüm ayırmıştır. Buna göre Kantekuzanos biraz Türkçe öğrenmiş; iki hükümdar birbirleri ile yakın şahsi bağlantı kurmuşlar ve Orhan Bey'le şahsi görüşmeleri sırasında birbirinden güzel üç kızını da Orhan Bey'le tanıştırmıştır. İkinci kızı olan Theodora'yı Orhan Bey ile evlendirmek için anlaşmışlardır. 1346'da Orhan Bey'i düğün yeri olan Silivri'ye (Salymbria'ya) getirmesi için 30 gemilik Bizans donanması kullanılmış ve 3 gün 3 gece süren düğünden sonra aynı filo Orhan Bey'i ve maiyetini geri götürmüştür. Ertesi yıl Orhan Bey yeni karısı Theodora ile bu sefer Üsküdar'da kayınbabası ile buluşmuştur.
1350'de Selanik'teki bağnaz fanatikleri (Zealot) ortadan kaldırmak için harekete geçen VI. Yannis Kantakuzenos yine damadı Orhan Bey'den Türk süvari kuvveti desteği istemiştir. 20.000 kişilik, Osmanlı süvari kuvveti ile takviyeli, Bizans kuvvetleri ile VI. Yannis Kantakuzenos'un oğlu olan Matthaios Kantakuzenos komutası altında Selanik'e doğru ilerlerken Orhan Bey'in askerlerinin Anadolu'ya geri gitmeleri gerekmiş ve bu askerlerin gitmesi ile gücü çok azalan Matthaios'un şansı yaver gidip Selanik yakınlarında bir Türk asıllı korsan filosu bularak bunları paralı olarak tutup Selanik'e girmeyi başarmıştır.
1352'de VI. Yannis Kantakuzenos'un ortak imparator olan V. Yannis Palaiologos ile arası açılmış ve V. Yannis, Edirne'de hüküm süren Matthaios'a Sırplar yardımı ile hücum edip şehrin idaresini eline almıştır. Buna karşılık Konstantinopolis bulunan VI. Yannis Kantakuzenos damadı Orhan Bey'den askerî destek istemiştir. Orhan Bey bunun üzerine komutanlığını oğlu olan Süleyman Paşa'nın yaptığı bir büyük Osmanlı birliğini VI. Yannis emrine girmek üzere göndermiştir. Bu Osmanlı birliği ile takviyeli Bizans ordusu Bizans İmparatoru VI. Yannis başkomutanlığı altında Edirne'ye yürüyüp bu şehri kurtarmıştır. Aynı Osmanlı birliği birkaç ay sonra bir karışık Sırp-Bulgar ordusunu, donmuş olan Meriç Nehri kıyılarında yenik düşürüp imha etmiştir.
Bazı Türk tarihlerine göre bu başarının sonucu olarak 1353'te Çimpe kalesi Süleyman Paşa'ya bir askerî üs olarak verilmiştir. Süleyman Paşa buraya ve civarına askerlerinin ailelerini ve göçmen Türkmenleri yerleştirmeye başlamıştır ve bu kale Osmanlıların Avrupa'ya bir köprübaşı noktası olmuştur. Bunu önlemeye çalışan İmparator VI. Yannis Kantakuzenos, Çimpe kalesini geri almak için 10.000 altın tazminat vermeyi teklif etmiş ve bunu müzakere etmek için Orhan Bey'le şahsen görüşmek istemiştir. Fakat yaşlılığını ve hastalığını ileri süren Orhan Bey bu görüşmeyi kabul etmemiştir.
Bir başka açıklamaya göre ise 2 Mart 1354'te bütün Trakya büyük bir deprem geçirmiş ve bu afetin hemen arkasından gelen kar tipi fırtınaları ve şiddetli yağmur afetleri hayatı daha da fenalaştırmıştır. Bu afetten önce büyük bir Bizans şehiri olan Gelibolu taş taşın üzerinde kalmayacak kadar zarar görmüş ve tüm halkı tarafından denizden terk edilmiştir. Biga'da bu haberi alan Süleyman Paşa, bir anlatıma göre zaten kendine üs verilen Çimpe'ye gitmek üzere hazır bulunmaktaydı. Diğer bir anlatıma göre, Süleyman Paşa, daha önceki yardım seferinde Rumeli topraklarının zenginliğini görmüş ve Rumeli'ye geçmek için bir böyle bir fırsat kollamaktaydı.
Her nedenle olursa olsun, Süleyman Paşa ve ordusu ile Çanakkale Boğazı'nı geçip ve birlikte getirilen Türkmen göçmenleri bomboş olan Gelibolu'ya yerleştirmiştir. Birkaç ay içinde şehirdeki binalar yaşanacak şekilde onarılıp ve şehrin surları yeniden inşa edilmiş ve Gelibolu nüfusunun hepsi Türk olan bir müslüman şehrine dönüştürülmüştür. Bizans imparatoru resmen Süleyman Paşa'dan Gelibolu'dan orada yerleştirdiği bütün Türklerle birlikte çekilmesini istemiştir. Ancak Süleyman Paşa yanıt olarak buraya Türklerin Allah'ın niyeti ile geldiklerini; geldiklerinde şehrin terkedilmiş olduğunu; burada oturan hiçbir kimsenin evinden zorla atılmadığını ve bu şehri terketmenin Allah'ın inayetini ret etme olacağını bildirmiştir. İmparator bu şehrin boşaltılması masraflarını karşılayacağını ve üstüne tazminat vereceğini bildirdiyse de Süleyman Paşa'yı fikrinden caydıramamıştır. İmparator bu sefer damadı Orhan Bey'e de durumu şikayet etmiştir; Orhan Bey İmparatorla İzmit'te görüşebileceğini bildirmiş ise de görüşmeye hastalık bahanesine gitmemiştir. Bunu bir felaket olarak kabul eden İmparator büyük bir yeise kapılmıştır.
Bu sorun daha bir hal yoluna konulmadan Kantakuzenos, ortak imparator olan V. Yannis'le açık mücadeleye girişmiş; önce damadı V. Yannis Palaiologos'u ortak imparatorluktan atıp; Bozcaada'ya (Tenedos'a) sürgüne göndermiştir. Ama oradan Venedikliler yardımıyla Bozcaada'dan kaçan V. Yannis İstanbul'a gelip Konstantinopolis'te idareyi yeniden eline almıştır. V. Yannis ile kayınpederi VI. Yannis Kantakuzenos anlaşma yapıp birlikte imparatorluk yapmayı kabul etmişlerdir. Fakat, büyük bir depresyon içinde bulunan VI. Yannis Kantekuznos birkaç gün sonra, 4 Aralık 1354'te kendi isteği ile tahtından feragat etmiş; bir manastıra keşiş olarak girmiştir. Böylece Osmanlıların Rumeli'ye geçmeleri bir emrivaki olarak kalmış, ama Orhan Bey'in kayınbabası iktidardan ayrılmıştır.
Masallaşmış bir açıklamaya göre ise Süleyman Paşa ve ufak ordusu Rumeli'ye salla geçiş yapmış ve orada ilk yerleşkiyi kurmuşlardır.
Her ne şekilde geçiş ve köprübaşı kurulmuş olursa olsun, Osmanlılar Trakya'da Bizans şehirlerini birer birer zaptetmeye başlamışlardır. Çimpe Kalesi ve Gelibolu kale ve şehirinden başlayarak Bolayır, Keşan ve Rodoscuk (Tekirdağ) 1354'te fethedilmiştir. Bunun yanında fethedilen toprakları korumak amacıyla Rumeli'de geniş bir iskan politikası uygulanmış ve Anadolu'dan Trakya'ya Türkler getirilip yeni fethedilen yerleşkelere iskan edilmişlerdir. Ayrıca, zaten Trakya topraklarında bulunan korsanlık, haydutluk ve çetecilikle geçinen Türkler, Aydınoğulları ve Saruhan orduları kalıntıları da Osmanlılara katılmışlardır. 1356'da Osmanlılar Çorlu'ya kadar ilerlemişlerdir.
Rumeli'deki Osmanlı toprakları üzerinde beylerbeylik görevi yapan Süleyman Paşa, Çorlu civarında bir sürek avı sırasında atından düşerek feci şekilde ölmüştür (1357). Süleyman Paşa'nın ölümu ile; 1359-1362 arasında Orhan Bey'in oğlu ve veliahtı Murat Bey Rumeli'de Osmanlı ordularına komutaya başlamıştır. Osmanlılar 1361'de Dimetoka'yi ellerine geçirmişlerdir. 1362'de Orhan Bey öldüğünde Osmanlı orduları Edirne kapılarında olup o yıl bu şehir de Osmanlılar eline geçmiştir. Bu sayede Edirne Osmanlıya ait olmuştur
Yenilikleri ve düzenlemeleri
Devlet alanında
Orhan Gazi Osmanlı Beyliği'ni yeni yasalar ve düzenlemeler sayesinde devlet yapmıştır. İlk kez vezirlik teşkilatı kurulmuştur. İlk kadı ve subaşı atamaları bu dönemde yapılmıştır. Sancaklara kadılar gönderilmiştir. Divan Örgütü kurulmuştur. Vakıf sistemi, adli teşkilat kurulmuştur.
Askerlik alanında
Yaya ve müsellem olarak ilk düzenli Osmanlı ordusu kurulmuştur. İlk donanma çalışmaları yapılmıştır ve Osmanlı Devleti gücüne güç katmıştır.
Kişiliği ve fiziki yapısı
Orhan Gazi; mavi gözlü, sarışın, beyaz tenli, geniş göğüslü, iri yapılı bir insandı. Kulağında siyah bir beni vardı. Halk tarafından oldukça sevilirdi. Sık sık halkın arasına karışıp onların dertlerini dinlerdi. Davranışları dengeli ve kararlı idi. Daima tedbirli davranırdı. İyi ahlâklı olarak bilinirdi.
Son yılları ve ölümü
Orhan Gazi, son yıllarında Osmanlı Devletinin idaresini, oğlu Murat'a bırakarak Bursa'da geçirmiştir.
Ölüm nedeni ve yılı hakkında tarihçiler arasında ihtilaf bulunmaktadır. Zamanının tarihçisi olan Aşıkpaşazade, Orhan Bey'in Süleyman Bey'le aynı yılda, 1358'de, öldüğünü yazmaktadır Bazı tarihçiler 1360 yılında 79 yaşında iken vefat ettiğini bildirirler ve diğerleri ise ölümünün 1362'de olduğunu belirtir.
Orhan Bey, Bursa'da, Gümüşlü Kümbet'te babasının türbesine gömülmüştür.