1988 Barbados doğumlu Robyn Rihanna Fenty, müzik hayatına ilk defa lisedeyken iki arkadaşıyla birlikte kurduğu grupla başladı. 2004 senesinde katıldığı bir şovda Mariah Carey’nin “Hero” parçasını seslendiren Rihanna, 15 yaşındayken tanıştığı müzik prodüktörü Evan Rogers aracılığıyla kaydettiği demonun Def Jam şirketine ulaşmasıyla, bu şirketle 16 yaşındayken anlaşmaya vardı.

Sanatçı, 2005 senesinde ilk albümü “Music Of The Sun” ile Amerika listelerinde 10 numara olmayı başardı. Albümden çıkarttığı single “Pon De Replay” Amerika ve İngiltere listelerinde 2 numaraya kadar yükseldi. Tüm dünyada 2 milyon satan albüm, Amerika’da 500,000 satarak Rihanna’ya platin plak kazandırdı.

2. albümü “A Girl Like Me”yi 2006 senesinin Nisan ayında çıkartan Rihanna, bu albümle Amerika listelerinde 5 numara olurken, İngiltere listelerinde 6 numaraya yükseldi. Albümden çıkan single “S.O.S.”, Rihanna’nın Amerikan listelerindeki ilk 1 numarası oldu ve albümden 2. single olarak “Unfaithful” parçası yayınlandı. “Unfaithful”, Amerika listelerinde 6 numaraya ulaştı; albümden ayrıca “We Ride” single olarak piyasaya sürüldü.

2006 MTV Avrupa Müzik Ödülleri’nden “En İyi R&B Sanatçısı” ödülüne layık görülen Rihanna, aynı sene “Bring It On: All Or Nothing” adlı filmle aktrisliğe soyundu. Ayrıca “All My Children” ve “Las Vegas” adlı dizilerde de ufak roller üstlenen sanatçı, Sean Paul ile çalışması “Break It Off” ile isminden yine bahsettirdi.

Rihanna, 5 Haziran 2007 tarihinde “Good Girl Gone Bad” adlı 3. albümünü hayranlarına ulaştırdı. Albümün prodüksiyonunda Evan Rogers, Carl Sturken, Stargate, Timbaland, Ne-Yo ve J.R. Rotem gibi isimlerle biraraya geldi. İlk iki albümden farklı olarak daha tempolu parçalara imza atan sanatçı, albümden ilk single’ı Jay-Z ile düeti “Umbrella”ya seçti. Single ile Amerika listelerinde zirveye yerleşen başarılı müzisyen, Münih'te yapılan 2007 Avrupa Müzik Ödülleri'nde "En İyi R&B, Hip Hop" ödülüne layık görüldü.Umbrella'nın dünya çapındaki başarısından sonra İkinci single "Shut up and Drive" piyasaya sürüldü. Billboard hot 100 listesinde yine en üst sıralarda yer alan parçayı "Don't Stop the Music" izledi. Bu şarkıda Rihanna, Michael Jackson'ın 1983 yılında yorumladığı Manu Dibango'nun Soul Makossa şarkısını sample olarak kullandı. Bu sample'ı parçada geçen "Mama-say, mama-sa, mama-ko-sa" sözlerinin olduğu bölüm oluşturuyor. Bu şarkıyla 15'ten fazla listede zirvede oturan müzisyen, ayrıca Grammy'ye aday gösterildi. Rihanna, Grammy'ye aday olmanın yanında birçok ülkede, birçok ödül töreninde defalarca ödül aldı.

"Hate That I Love You" parçasında Ne Yo ile düet yapan sanatçı, 4. single olarak seçtiği bu şarkıyla Billboard listesinde 6. kez ilk 10'a girdi ve 4. Grammy adaylığına kavuştu. Albüm, toplamda 6 ayrı Grammy kategorisine aday gösterildi. "Good Girl Gone Bad Tour"un bünyesinde Kanada, Amerika ve Avrupa'yı turladıktan sonra 6 Aralık 2007'de Manchester Evening News Arena'da bir performans veren sanatçı, 2008'in başlarında hayranlarına ulaştırılmak istenen "Good Girl Gone Bad Tour" DVD'sinde bu konsere yer verdi.Son olarak 2008 Brit Ödül Töreni'nde sahne alan Rihanna, yapılan açıklamalara göre 4. albümü için stüdyo çalışmalarına başladı. Albümün ne zaman yayımlanacağı belli olmasa da 2009'un başında çıkacağına dair varsayımlar mevcut.